Проникновение русских в Сибирь у нас традиционно связывается с покорением Сибири Ермаком в XVI в.. Вместе с тем, отдельные заезды русских отрядов отмечались и в более ранние времена. Например, известно, что еще в самом конце XV столетия московская рать воевала за уральским «каменным поясом» с сибирским ханством, правда, после этого вернулась назад, на чем освоение Сибири вплоть до Ермака и закончилось. Вместе с тем, согласно известиям Новгородской IV летописи, еще зимой 1263/64 г. и сто лет спустя, в 1364 г. два новгородских отряда проникли в Западную Сибирь и успешно повоевали на Оби.

Если в первый раз новгородцы шли зимой, то во второй раз стоял, наоборот теплый сезон. Если воеводы первого похода не известны, то второй поход возглавлял знаменитый речной разбойник Александр Обакунович, а также некий Степан по прозвищу Ляпа. Последнему отряду, помимо столкновений с местными жителями, приходилось заниматься отражениями двинской рати. Мятежная двинская колония Великого Новгорода не особенно приветствовала укрепление новгородцев на Русском Севере. А перспектива завоевания ими Западной Сибири предполагала усиленное укрепления в прилегающих Двинских и Пермских краях. Но оба похода закончились победой новгородцев. При этом, в оба раза новгородские рати подразделялись на два отряда. Один воевал в верховьях Оби, другой — в низовьях, "до моря".

Трудно сказать, хотели ли эти два отряда, и весь Новгород вообще всерьез покорить Сибирь, или, скорее эти два эпизодических рейда были связаны с сиюминутными стремлениями обогатится в промысловых краях и лишний раз усмирить пермяков, которые в то время жили неделимым народом как в покоренном Новгородом европейском Приуралье, так и в дикой для Руси Западной Сибири. Но это были первые известные нам русские люди, побывавшие по ту сторону Уральских гор.